כיון שיש מצוה בחליצת הנעליים בערב תשעה באב, יש לחלוץ את הימין תחילה, כבכל מצוה הנעשית בימין דרך חשיבות. וכן בערב יום כיפור ואף כהן החולץ נעליו לברכת כהנים, חולץ ימין תחילה.
ואומנם ביום כיפור שיש בו מצות עינוי וכן כהן הנושא כפיו, מקיימים מצוה בחליצת המנעלים "ויש כבוד ופאר לרגל החלוצה, שתהא מוקדמת לקדושה" (אורח משפט כ"ה להגראי"ה קוק), ואילו בתשעה באב כיון שהוא משום צער ואין בזה כבוד, היה מקום לאחר את הימין, אך כיון שעל ידי כן נוהג באבלות על החורבן, יש בזה מצוה ויחלוץ הימין תחילה. ומטעם זה אף אבל החולץ נעליו קודם השבעה יחלוץ ימין תחילה (ציוני הלכה – אבלות רע"ה).
